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Villa San Michele

San Sano - Gaiole in Chianti - Siena and Chianti

8 4 3 Private Pool
Villa San Michele enjoys a wonderfully private location on a Chianti hilltop and was once the residence of wealthy landowners. Today, this spacious country home offers an ideal setting for relaxed holidays with family or friends, surrounded by a vast garden filled with mature trees and views of the surrounding countryside.

Set between the picturesque villages of Lecchi in Chianti and San Sano, both easily reached on foot, the villa offers excellent access to local life and the timeless beauty of the Chianti Classico region. The town of Gaiole is just a short drive away and offers restaurants, grocery shops and other amenities. Siena can be reached in about 30 minutes by car, while San Gimignano, Florence and Arezzo are all within easy reach for day trips.

The property features five distinct living areas arranged across two floors of a handsome stone-built villa. A spacious covered terrace provides the perfect spot for outdoor dining, and the private pool is set apart in a peaceful area of the garden. Additional seating areas around the grounds invite guests to relax and enjoy sun or shade throughout the day.

Inside, traditional Tuscan details such as terracotta floors and exposed beam ceilings are combined with elegant furnishings and carefully selected antiques. With its generous layout, historic charm and serene setting, Villa San Michele is a wonderful base from which to enjoy the beauty and culture of Tuscany.


Ground Floor

Lounge-Study

Sofa, table with chairs, armchairs, coffee table, fireplace, sofa, desk with chair, bookshelf, doors to garden.

First Floor

Lounge

Two sofas, desk with chair, cupboard.

Dining Room
Table with chairs, desk with chair, cupboard, sideboard, fireplace, main entrance.

Kitchen
Fully equipped, fridge-freezers, gas hob with 5 rings.

Utility Room
Washing machine.

Bedroom 1
French bed, wardrobe, dressing table with chair, mosquito screen.

Bedroom 2
Twin beds (cannot be converted into a double), wardrobe, bureau, chairs, mosquito screen.

En-suite Bathroom (shared with Bedroom 1)
Shower, sink, WC, bidet.

Bedroom 3
Double bed (cannot be converted to twins), wardrobe, chest of drawers, desk with chair, footstool, mosquito screen.

Bedroom 4
Double bed (cannot be converted to twins), wardrobe, dressing table with chair, shelves, chair, mosquito screen.

En-Suite Bathroom
Shower, sink, WC, bidet.

Bathroom
Shower, sink, WC, bidet.

Private Pool
Length: 10 metres
Width: 5 metres
Depth: 1.2 - 1.8 metres
Entrance: Roman steps
Opening times: April to October
Fenced: No
Furnished: Loungers, shaders, outside shower
Cleansed: Chloor
Distance from villa: 20 metres

Price & Availability

Date Ranges

7 night price

4 Jul 2026 - 29 Aug 2026

4,400 Euro

29 Aug 2026 - 26 Sep 2026

3,400 Euro

26 Sep 2026 - 7 Nov 2026

2,800 Euro

7 Nov 2026 - 19 Dec 2026

2,800 Euro

19 Dec 2026 - 2 Jan 2027

3,500 Euro

2 Jan 2027 - 9 Jan 2027

2,885 Euro

9 Jan 2027 - 20 Mar 2027

2,885 Euro

20 Mar 2027 - 22 May 2027

2,885 Euro

22 May 2027 - 10 Jul 2027

3,500 Euro

10 Jul 2027 - 4 Sep 2027

4,530 Euro

4 Sep 2027 - 2 Oct 2027

3,500 Euro

2 Oct 2027 - 13 Nov 2027

2,885 Euro

13 Nov 2027 - 18 Dec 2027

2,885 Euro

18 Dec 2027 - 1 Jan 2028

3,500 Euro

Villa Facilities

Flexible dates
Washing Machine
Internet
Infant bed/chair
Carbon Monoxide Detector

Villa Floor Plans

Good To Know

Usage to pay on-site: Heating Villa
Tourist tax: 2.00 € per person, per night for the first 7 nights, some exemptions apply.
Meet and greet: Arrival time is 16:00 - 19:00. Departure time is before 10:00. 

Villa Location

Distance

Airports:

Distances and driving time

  • Airport Florence: 92km - 1h 18m
  • Airport Perugia: 122km - 1h 30m
  • Airport Pisa: 152km - 1h 55m

Towns with Amenities:

Distances and driving time

  • Lecchi in Chianti: 1km - 0h 02m
  • San Sano: 2km - 0h 03m
  • Monti: 6km - 0h 06m

Guest Reviews

Horst

August 7, 2026

Family with older children

Germany

Ein wunderbares, idyllisch gelegenes Haus mit einem liebevoll angelegten Garten und einem großartigen Pool. Man fühlt sich wie in einer Oase, abgeschieden, mit viel Privatsphäre, gleichzeitig hat man ein großartiges Panorama auf die umliegenden Weinberge. Der Pool ist groß, er hat ausreichend Liegen, der Eichenbaum spendet Schatten, auch an den sehr heißen Tagen, nach denen der Pool immer noch ausreichend kühl war. Insofern alles wunderbar. Die Wohnung liegt im ersten Stock, und ist über eine schmale Steintreppe erreichbar, das Erdgeschoss steht quasi leer oder wird nicht genutzt. Das sollte man wissen, man kann also nicht direkt auf eine Terrasse treten, sondern muss immer die Treppe rauf. Daran aber gewöhnt man sich. Man hat mehrere Sitzplätze, einmal am Haus, einmal am Pool, und einmal unter einer Douglasie (dort kann man auch die ersten Sonnenstrahlen mit einem Kaffee genießen.). Das Haus von innen ist natürlich alt, aber sauber, man hat drei Schlafzimmer, alle haben ein eigenes Bad. Kritisieren müssen wir leider den Zustand der Küche, es gab nur eine kleine, mobile Spülmaschine unter der Spüle – man muss also viel mit der Hand spülen, aber das warme Wasser kam nicht, obwohl es angeblich einen Boiler gab.. dazu war das Spülbecken auch zu klein, es gab auch keine richtige Dunstabzugshaube, deswegen konnte man in der Küche nicht richtig kochen. Der Grill war leider dreckig, rostig und und funktionierte nicht (der Eigentümer hat im Laufe der Tage einen neuen angeschafft). Sollte der Eigentümer hier noch ein bisschen verbessern investieren, wäre es wirklich das perfekte Haus für einen Sommerurlaub!

To Tuscany team comments for this review:

Vielen Dank für Ihr ausführliches Feedback. Es freut uns sehr, dass Sie Ihren Aufenthalt in Villa San Michele und besonders die schöne Lage, die Privatsphäre, den Garten und den Pool genossen haben. Für Ihre detaillierten Hinweise zur Küche sind wir Ihnen besonders dankbar. Wir haben diese bereits mit dem Eigentümer geteilt und werden ihn dabei unterstützen, mögliche Verbesserungen umzusetzen.